BISA dibilang pemuda Bojonegoro di masa penjajahan cukup aktif di berbagai bidang. Terbukti, berdasar penelusuran Aziz Atias Deli menggunakan literatur koran dari situs web delpher.nl diketahui pada 1929 hingga 1940 ada tiga tim sepak bola di Bojonegoro. Jadi bisa disimpulkan cikal bakalnya Persibo Bojonegoro.
Aziz menjelaskan, bahwa federasi sepak bola Indonesia masih berada di bawah naungan Nederlandsch-Indische Voetbal Bond (N.I.V.B). Tiga tim yang tergabung N.I.V.B di antaranya Bodjonegoro Bond, klub dari organisasi pemuda Tionghoa yaitu HCTNH (Hua Chiao Tsien Nien Hui) Bodjonegoro, dan R.E.N.S Bodjonegoro.
Tim Bodjonegoro Bond sendiri tercatat sudah aktif melakukan pertandingan sepak bola sejak 1929. Di koran De locomotief pada 17 Juni 1929, kesebelasan Bodjonegoro Bond tanding melawan Petroleum Voetbal Club (P.V.C) di daerah Ngareng, Tjepoe (Cepu). Pertandingan berlangsung seru, hasil akhir Bodjonegoro Bond kalahkan P.V.C dengan skor 2-1.
“Jadi memang Bodjonegoro Bond bukan hanya bergerak di bidang pendidikan saja, tapi juga olahraga,” katanya.
Selanjutnya pada Juni 1938, Persatoean Sepakraga Seloeroeh Indonesia P.S.S.I melangsungkan kongres ke-8 di Solo. Kongres dipimpin sang ketua sekaligus pendiri, Soeratin Sosrosoegondo. Salah satu klub yang telah resmi bergabung adalah R.E.N.S Bodjonegoro.
“HCTNH dan R.E.N.S Bodjonegoro sudah aktif mengikuti kompetisi sepak bola sejak 1933. Yaitu, ketika ikut serta dalam Turnamen Bodjonegoro Cup,” ucapnya.
Sementara itu, di koran De locomotief tanggal 21 November 1939, pemuda-pemuda menggelar upacara pembukaan perkumpulan organisasi pribumi. Upacara singkat diadakan di bekas gedung RENS di area Kantor Bupati. Perkumpulan menaungi beberapa organisasi. Karena adanya perkumpulan prijaji bernama Habi Projo terbukti tidak mampu memenuhi keinginan banyak orang.
Sehingga perlu mendirikan perkumpulan dengan bidang pekerjaan lebih luas. Di antaranya Bodjonegoro Bond dan Radjeq Wesi. Selanjutnya organisasi perempuan meliputi Kenja Mardi Goeno, AOS dan Wanito Mardhi Soesilo, dan perkumpulan dana studi Bodjonegoro seperti K.B.I, M.I, R.E.N.S, dan lain-lain.